цитата
С Ольгердовичами в источниках и литературе далеко не все ясно – особенно с Дмитриями, которых вроде было 2: один просто Дмитрий, другой Дмитрий-Корибут. Второй – от второго брака Ольгерда с Ульяной, дети которой обычно называются литовскими именами в отличие от христианских имен детей от первого брака.

У Ольгерда был всего один сын по имени Дмитрий – это Корибут-Дмитрий. Он второй сын от первого брака (с Марией Ярославной Витебской). Имена это не литовские в нынешнем понимании этого слова, а княжеские - мирские. Имя Корибут и сейчас очень распространено в Беларуси, но только в качестве фамилий – Корбут, Карбут, Карибут. У его братьев (от 1 брака) тоже были мирские имена у Андрея - Вингольд, у Федора – Любарт, у других неизвестно.

цитата
Сложность в том, что совсем не очевидно, что князь, названный в источниках просто Дмитрием, – всегда старший. Между тем, они иногда и княжат по соседству: во время похода русских войск на Стародуб и Трубчевск накануне Куликовской битвы Дмитрий, владевший этими городами и перешедший на сторону Москвы, назван в летописях князем Трубчевским. При этом Корибут-Дмитрий княжил по соседству – в Новгороде Северском (во всяком случае в 1388 г. точно, есть грамота его от 22.5.1388). Но само понятие Северской земли – не исключает возможность того, что и в первом случае (войны 1378 г., так я это дело датирую, обычно – 1379 г.) речь идет тоже о Корибуте: Стародуб – тоже северский город.
В тексте Татищева о ходе Куликовской битвы, который во всех своих фактических деталях достоверен, упоминается об участии в ней северских сил. Так, может, это Корибут в этом деле участвовал, т.к. в тексте упомянут какой-то «Дмитрий нижегородский»? Нижегородских сил на Куликовом поле не было, так, может, поздний переписчик так переделал исходного «Дмитрия Новгородского» (т.е. из Новгорода Северского), посчитав, что в Новгороде Великом в ту пору никаких Дмитриев явно не было? В ряде списков «Сказания о Мамаевом побоище» говорится о сборе Ольгердовичей … у Брянска. Если оба Дмитрия Ольгердовича, взбунтовавшись против Ягайлы (этому нет подтверждений, но нет и опровержений, кажется), остались в своих владениях, то они вполне могли назначить сбор своих сил у Брянска. Сразу отмечу на возможное возражение: Переяславль, который, по летописям, получил Дмитрий Трубчевский, вполне мог быть получен в придачу, а не вместо Трубчевска.

Брянское княжество и Северская земля вошли в ВКЛ только при Ольгерде и на их месте только начала формироваться система наместничеств - княжеств ВКЛ. Поэтому произошла путаница в титуле князя этого наместничества (было не понятно по какому городу титуловать – какой город главный), чуть позже там сформировалось два наместничества – Новгород-Северское и Черниговское. Дмитрий-Корибут был Новгород-Северским князем, т.к. это княжество называлось отчиной его сына Жигимонта Корибутовича (сначала чешского наместника Витовта, а затем на короткое время и чешского короля). Вы правильно заметили, что Стародуб это северский город. А Брянск и Трубчевск тоже входили в Новгород-Северское наместничесво. То, что Стародуб входил в Новгород-Северское княжество подтверждается и тем, что следующим после Дмитрия Н-С наместником был Жигимонт Кестутович (брат Витовта) – он участвовал в Грюнвальдской битве в том числе и со Стародубской хоругвью.

цитата
Еще пример. Весной 1372 г. был поход литовцев в помощь тверскому князю, в котором участвовал «Дмитрий Друцкий». По Кучкину, это Дмитрий Ольгердович, названный спустя несколько месяцев в договорной грамоте «брянским князем». Опять-таки, о каком Дмитрие Ольгердовиче идет речь – о первом или втором?

Род князей Друцких идет от Рогволода-Василия Борисовича. В то время (1372г.) нам известны Дмитрий Васильевич Друцкий и Дмитрий Семенович Друцкий, так что в походе участвовал кто-то из них. Род Дмитрия Васильевича угас на его сыне Андрее, а от Дмитрия Семеновича происходят все нам известные поздние Друцкие. Но это только старшая ветвь этого рода. Про младшие ветви это большой и сложный разговор.

цитата
Кто-нибудь всерьез разбирался с Ольгердовичами? В частности, в какой мере использовались материалы литовского происхождения? Есть ли связные очерки жизни этих князей? В общих работах по Литве (например, у Любавского) – россыпь отдельных фактов, которые в общую канву не связываются.

Материалов литовского (в нынешнем понимании этого слова) происхождения не существовало и не существует, т.к. их письменность возникла только во 2-ой пол. 16 века.
Есть работа по генеалогии “руских” (читай – беларуских и украинских) князей ВКЛ, но на польском языке – если Вас интересует могу дать полное название этой работы. Но там тоже много баек и неточностей. Могу сказать, что Андрей и Дмитрий Ольгердовичи погибли в битве на Ворскле.
Если еще какие-то вопросы есть – пишите.

С уважением